Apresentação

The FitoSín Group, has been working on the identification and characterization of biomolecules, contributing to the expansion of knowledge of the chemical and pharmacological potential of species of the families Fabaceae, Orchidaceae, Poaceae, Arecaceae, Rubiaceae and Melastomataceae present in the Cerrado of Goiás and Paraná, and in the Atlantic Forest. Among the main microorganisms studied are bacteria of the genera Pseudomonas and Rhizobium, in addition to fungi of the genus Fusarium. In the search for new molecules for therapeutic and agronomic purposes, the FitoSín group also carries out research in the synthesis of new nitrogenous compounds derived from abundant natural products such as N-acyl-homoserines lactones, hydantoins, thiohydantoins, quinolines, thiosemicarbazides, thiosemicarbazones and 1,3, 4-thiadiazoles. Synthetic auxiliary tools are also used in the derivatization of natural products aiming at increasing levels of biological activities (structural changes).

ORCHIDACEAE


A família Orchidaceae é uma das maiores famílias de plantas floríferas do mundo e é considerada por alguns autores como uma das mais evoluídas. Esta família engloba cerca de 750 a 850 gêneros e de 25.000 a 30.000 (HOSSAIN, 2011; GIVNISH et al, 2015) espécies distribuídas em todos os continentes, sendo a maior quantidade de espécies encontradas nos trópicos.
As orquídeas apresentam boa reputação como fitoterápico, principalmente na China, onde várias espécies estão incluídas na Matéria Médica (Shen Nung Pen-tsao Ching) Chinesa e são utilizadas como fonte de remédios fitoterápicos na China desde 2800 A.C. (HOSSAIN, 2011; BULPITT et al, 2007). Como exemplo, tubérculos de Bletilla striata são usados para tratar tuberculose, úlceras, hemorragias e feridas. Outros usos na China, na Mongólia e no Japão focam no tratamento de ansiedade, distúrbios respiratórios, distúrbios da pele, câncer de mama, distúrbios gastrointestinais, febre, antraz, malária e micose. Orquídeas do gênero Epidendrum são usadas nos trópicos americanos para tratar feridas nos lábios. Na África do Sul, várias orquídeas são usadas para o manejo de doenças infecciosas e infertilidade. Na Índia, várias espécies são principalmente exploradas como agentes de cura de feridas. No Himalaia, algumas espécies de orquídeas são usadas para tratar distúrbios renais e urinários (SUT, et al, 2017.; BULPITT, 2005).
A referência mais antiga às orquídeas neste continente é registrada no "Manuscrito de Badianus", de 1552. O primeiro livro americano sobre plantas medicinais, "Badiano Codex", de Martin de La Cruz - Médico Asteca, referiu-se a Vanilla planifolia como uma erva útil para o tratamento da histeria, febre, impotência, reumatismo e para aumentar a energia dos sistemas musculares. Outras orquídeas descritas neste tratado são: Encyclia citrina, usada por nativos em feridas infectadas; Laelia autumnalis para tosse; Stanhopea hernandezii para insolação; Arpophyllum spicatum, Bletia catenulata, Cranichis speciosa e Epidendrum pastoris para tratamento da disenteria (HOSSAIN, 2011; BULPITT, 2005).
Os compostos químicos isolados a partir de orquídeas geralmente são classificados como alcaloides, flavonoides, fenantrenos, estilbenos, carotenóides, antocianinas, triterpenos e esteróis. Entre eles, os alcaloides e os flavonoides são os mais importantes devido suas propriedades biológicas. Estudos de alcaloides de orquídeas datam de 1892, quando E. de Wildeman iniciou a investigação de alcaloides a partir de algumas espécies de orquídeas europeias. No final da década de 1890, W. Boorsma estudou os alcaloides das orquídeas no Jardim Botânico de Bogor e detectou a possível presença desta classe de substâncias em Paphiopedilum javanicum e Liparis parviflora, entre outras espécies (HOSSAIN, 2011).
Apesar da grande variedade de formas biológicas e dos relatos na literatura, a família Orchidaceae até agora foi pouco explorada por seus constituintes químicos (SUT et al, 2017), se considerarmos as milhares de espécies naturais existentes e as centenas de milhares de híbridos comerciais disponíveis. Nosso grupo de pesquisas tem contribuído nos últimos anos para o estudo químico e farmacológico de orquídeas nativas do Brasil. Entre os estudos de orquídeas endêmicas da mata Atlântica, podemos citar o trabalho realizado com a espécie Maxillaria picta (Figura 1), que apresentou atividade citostática contra diversas linhagens de células cancerosas humanas e uma efetiva atividade sobre a viabilidade das diferentes formas dos parasitos Trypanosoma cruzi e Leishmania amazonensis. O isolamento e identificação de compostos esteroidais, triterpenos, estilbenos (Figura 2), dentre outros foi realizado por Almeida et al, 2014. Estudos com a orquídea amazônica Oncidium baueri (Figura 1) também foram realizados, novamente isolando-se compostos característicos da família e com atividade biológica similar ao estudo anterior (MONTEIRO et al, 2014), incluídas flavanonas inéditas (Figura 2). O estudo químico da orquídea Miltonia flavescens (Figura 1) permitiu o isolamento e caracterização do flavonoide hortensina (Figura 2), que se mostrou especialmente ativo contra células de carcinoma de ovário humano (PORTE et al, 2012).

  
 Maxillaria picta
 Oncidium baueri
Miltonia flavescens

Figura 1 -  Maxillaria picta, Oncidium baueri e Miltonia flavescens. (Fontes: ORQUIDÁRIO RECANTO DAS FLORES, 2018; ORQUIDÁRIO ANIELA, 2018; ORQUÍDEAS ENCANTO E PAIXÃO, 2018).



Figura 2 - Substâncias isoladas de Maxillaria picta (foiumbenos B e C), Oncidium baueri (oncibauerinas A e B)  e Miltonia flavescens (hortensina).

No estudo fitoquímico realizado por Belloto et al, 2017, da espécie Laelia marginata (Orchidaceae) (Figura 4), foi possível o isolamento de um novo produto natural denominado ácido crispoico (Figura 3), além de compostos pertencentes a classe dos fenantrenos, triterpenos, estilbenos flavonas e compostos fenólicos. Ensaios biológicos com extrato bruto da planta, frações e compostos isolados foram realizados contra duas linhagens humanas de câncer (Hela e Siha), e os parasitas tropicais Trypanosoma cruzi e Leishmania amazonensis. O fenantrenoide 9,10-di-hidro-4-metoxifenantreno-2,7-diol foi ativo contra células Hela e Siha (CC50 5,86 ± 0,19 e 20,78 ± 2,72 μg mL-1, respectivamente).
O estudo fitoquímico de Gomesa recurva (Figura 4) realizado por Savaris et al, 2018, permitiu a identificação de nove compostos, sendo da classe dos esteroides, dos fenantrenos (3,4,9-trimetoxi-2,5-fenantrenodiol (1); 4-metoxi-2,3,5-fenantrenotriol (2); 3,4-dimetoxi-2,5-fenantrenodiol (3), 2,4-dimetoxi-3,5-fenantrenodiol (4)) (Figura 3) e compostos fenólicos. Ensaios biológicos contra fungos, parasitas neotropicais e linhagens celulares de câncer humano também foram realizados.



Figura 3 - Substâncias isoladas de Laelia marginata (ácido crispoico) e Gomesa recurva (fenantrenos).

 Gomesa recurva
Laelia marginata

Figura 4 - Gomesa recurva e Laelia marginata. (VARELLA e KLEIN, 2018; ROSIM, 2018).

Referências:
ALMEIDA, T. L.; MONTEIRO, J. A.; LOPES. K. P.; CHIAVELLI, L. U. R.; SANTIN, S. M. O.; SILVA, C. C.; KAPLUM, V.; SCARIOT, D. B.; NAKAMURA, C. V.; RUIZ, A. L. T. G.; CARVALHO, J. E.; FARIA, R. T.; POMINI, A. M. Estudo químico e atividades antiproliferativa, tripanocida e leishmanicida de Maxillaria pictaQuímica Nova, vol. 37, n. 7, p. 1151-1157, 2014.

BELLOTO, A. C.; SOUZA, G. K.; PERIN, P. C.; SCHUQUEL, I. T. A.; SANTIN, S. M. O.; CHIAVELLI, L. U. R.; GARCIA, F. P.; KAPLUM, V.; RODRIGUES, J. H. S.; SCARIOT, D. B.; DELVECCHIO, R.; MACHADO-FERREIRA, E.; AGUIAR, R. S.; SOARES, C. A. G.; NAKAMURA, C. V.; POMINI, A. M. Crispoic acid, a new compound from Laelia marginata (Orchidaceae), and biological evaluations against parasites, human cancer cell lines and Zika vírus. Natural Product Research. DOI: 10.1080/14786419.2017.1395428. 2017.

BULPITT, C, J.; LI, Y.; BULPITT, P. F.; WANG, J.  The use of orchids in Chinese medicine. Journal of The Royal Society of Medicine, vol. 100, p. 558–563, 2007.

BULPITT, C, J. The uses and misuses of orchids in medicine. QJM: An International Journal of Medicine, vol. 98, p. 625–631, 2005.

GIVNISH, T. J.; SPALINK, D.; AMES, M.; LYON, S. P.; HUNTER, S. J.; ZULUAGA, A.; ILES, W. J. D.; CLEMENTS, M. A.; ARROYO, M. T. K.; LEEBENS-MACK, J.; ENDARA, L.; KRIEBEL, R.; NEUBIG, K. M.; WHITTEN, W. M.; WILLIAMS, N. H.; CAMERON, K. M. Orchid phylogenomics and multiple drivers of their extraordinary diversification. Proceedings of The Royal Society B. vol. 282, 20151553, 2015.

HOSSAIN, M. M. Therapeutic orchids: traditional uses and recent advances — An overview. Fitoterapia, vol. 82, p. 102–140, 2011.

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